Σ’ έναν αγώνα με δυνατά σερβίς, πολλά λάθη και έξυπνες μπαλιές, ο Στέφανος Τσιτσιπάς επικράτησε του Γερμανού αντιπάλου του Philipp Kohlschreiber με 2-1 σετ για τον 1ο προκριματικό αγώνα.
Χαρακτηριστικό της δυσκολίας του αγώνα και για τους δύο αθλητές η υψηλή θερμοκρασία και η υγρασία.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς που συμμετέχει για πρώτη φορά σε Ολυμπιακούς Αγώνες μπήκε στο πρώτο σετ με αρκετά λάθη και δυσκολεύτηκε να βρει τα πατήματά του. Ωστόσο, παρά την πίεση του έμπειρου Γερμανού τενίστα κατάφερε να επικρατήσει με 6-3.
Στο δεύτερο σετ η μαχητικότητα και των δύο παικτών ανέβηκε, ενώ με το εξαιρετικό σερβίς και των δύο αντιπάλων το Break ήταν μια δύσκολη υπόθεση. Ωστόσο, στο πιο κρίσιμο σημείο ο Γερμανός κατάφερε να πάρει το σερβίς του Στέφανου και να κάνει το 5-3, και έπειτα να κατακτήσει και το σετ με 6-3.
Στο tie break ο Γερμανός κατάφερε να πάρει το πρώτο σερβίς του Τσιτσιπά, όμως ο Στέφανος το διόρθωσε αυτό στο 4ο game μ’ ένα εξαιρετικό ράλι στον τελευταίο πόντο. Ίσως το πιο όμορφο σετ με δυνατό παιχνίδι, αρκετά ράλι, αλλά και πίεση από τους δύο παίχτες. το οποίο κατέληξε τελικά στο Στέφανο κι αυτό με 6-3.
